QReferate - referate pentru educatia ta.
Cercetarile noastre - sursa ta de inspiratie! Te ajutam gratuit, documente cu imagini si grafice. Fiecare document sau comentariu il poti downloada rapid si il poti folosi pentru temele tale de acasa.



AdministratieAlimentatieArta culturaAsistenta socialaAstronomie
BiologieChimieComunicareConstructiiCosmetica
DesenDiverseDreptEconomieEngleza
FilozofieFizicaFrancezaGeografieGermana
InformaticaIstorieLatinaManagementMarketing
MatematicaMecanicaMedicinaPedagogiePsihologie
RomanaStiinte politiceTransporturiTurism
Esti aici: Qreferat » Documente chimie

Reactia de aditie



Reactia de aditie


Definitie

Reactia de aditie este reactia in care are loc desfacerea legaturii p (pi) sub actiunea unor reactanti, atomii de carbon care au fost angajati in dubla legatura se leaga de atomi sau grupe de atomi proveniti din reactanti.



Substantele capabile de a da reactii de aditie se numesc nesaturate prin aditie se transforma in substante saturate.


Forma generala

Schematic, reactia de aditie poate fi reprezentata astfel

p s

C C A B    C C

s

Aditia la alchene


Aditia hidrogenului la alcani


R CH CH2 + H2 R CH2 CH3

alchena alcan

Procesul de hidrogenare decurge in conditii catalitice, la temperaturi cuprinse intre 80 200°C si presiuni pana la 200 atm. Drept catalizatori sunt folosite metale in stare fin divizata, ca Ni, Pt, Pd etc. Deoarece catalizatorul solid se afla intr-o stare de agregare diferita de a reactantilor hidrogenul gazos, alchena gaz sau lichid , procesul catalitic este numit cataliza eterogena. Procesul chimic de hodrogenare catalitica a alchenelor are loc la suprafata catalizatorului, la nivelul centrilor activi ai acestuia.


Aditia halogenilor

Aditia halogenilor la alchene conduce la derivati dihalogenati vicinali.


R CH CH2 + Cl2 R CH CH2

| |

Cl Cl

alchena derivat dihalogenat

Reactia decurge cu usurinta pentru clor si brom si isi gaseste aplicatii practice in laborator si in industrie.


Aditia bromului la etena CH =CH2 + Br2 CH2 CH2

| |

Br Br

etena 1,2 - dibrometan

Aditia de hidracizi

Aditia de hidracizi la alchene conduce la derivati monohalogenati.


Aditia acidului clorhidric la etena CH2 CH2 + HCl CH2 CH2

| |

H Cl

etena clorura de etil


Deoarece in cazul hidracizilor cele doua fragmente care se aditioneaza nu sunt identice, se pune problema locului pe care il va ocupa fiecare in molecula derivatului halogenat.

In cazul alchenelor simetrice aditia nu este orientata, halogenul putandu-se lega de oricare din cei doi atomi de carbon

R CH=CH R + HC R CH CH R

| |

H Cl

alchena simetrica


In cazul alchenelor nesimetrice aditia este orientata, in sensul ca halogenul se fixeaza intotdeauna la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen cel mai substituit

R CH=CH2 + HCl R CH CH2

|

Cl H

alchena nesimetrica

In baza acestei constatari Markovnikov a formulat regula care se enunta astfel la aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice atomul de halogen se fixeaza la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen, legat la dubla legatura.


Aditia apei

Aditia apei la alchene conduce la formarea alcoolilor. Aditia se face in prezenta acidului sulfuric concentrat, conform regulii lui Markovnikov

R CH=CH2 + H OSO3H R CH CH3

|

O SO3H

alchena sulfat acid de alchil

R CH CH3 + H OH R CH CH3 + H2SO4


O SO3H OH

alcool

Conditii de reactie Aditia are loc in prezenta de acid fosforic pe suport de oxid de aluminiu drepr catalizator, la temperatura de 250-300°C si presiune de 70-80 atm.  

CH2=CH2 + H OH CH3 CH2 OH

etena alcool etilic


Reactia de aditie la alcadiene

Alcadienele au aceleasi proprietati chimice ca si alchenele. In cazul alcadienelor conjugate, reactia de aditie decurge intr-un mod special, cunoscut sub numele de aditie 1-4.

Reactia de aditie a bromului este o aditie 1-4 cei doi atomi de halogen se fixeaza la atomii de carbon marginali 1 si 4 , iar intre atomii de carbon 2 si 3 se formeaza o legatura dubla.

+Br2

CH2=CH CH=CH2 CH2 CH=CH CH2

|

Br Br

1,3 - butadiena 1,4-dibrom-2-butena

Cu un exces de brom, aditia poate continua formandu-se 1, 2, 3, 4 - teatrabrom -butan.

Reactia de aditie la alchine

Reactiile de aditie ale acetilenei decurg in doua etape, uneori separabile, alteori nu. In prima etapa se obtin produsi de reactie cu o dubla legatura, deci nesaturati, iar in a doua produsi de reactie saturati.

Hidrogenarea

Aditia hidrogenului la acetilena poate conduce la etena sau etan, in functie de catalizatorii folositi.

Paladiu otravit cu saruri de plumb

CH2=CH2

etena

HC≡CH + H2


Nichel fin divizat CH3 CH3

etan


Aditia halogenilor

Dintre halogeni, bromul si clorul dau produsi de aditie. Aditia bromului decurge dupa urmatoarea reactie

+Br2

HC≡CH + Br2 BrHC=CHBr Br2HC CHBr2

acetilena 1,2 - dibrometena 1,1,2,2,-tetrabrometan

In cazul clorului reactia in faza gazoasa este violenta si poate da nastere la explozii, obtinandu-se acid clorhidric si carbune.

HC≡CH + Cl2 2C + 2HCl

Pentru evitarea acestui neajuns reactia se efectueaza in solventi inerti, ca tetraclorura de carbon in care se dizolva ambele componente sau tetracloretanul in acest caz solventul este chiar produsul de reactie

Cl2

HC≡CH + Cl2 ClCH=CHCl Cl2HC CHCl2

1,2 - dicloretena 1,1,2,2 - tetracloretan

Aditia acizilor

Acetilena actioneaza cu usurinta cu acizi anorganici si organici formand produsi de aditie cu un grad de nesaturare mai mic legatura tripla devine legatura dubla de tipul monomerilor vinilici in care dubla legatura aparuta este activata de prezenta gruparii functionale anionul acidului folosit prezenta in produsul final.

a) Aditia acidului clorhidric

Conditii de reactie In prezenta clorurii de mercur II la temperaturi cuprinse intre 120-170°C, conduce la cloretena, respectiv clorura de vinil

HgCl2

CH≡CH + HCl CH2=CH

170

Cl

acetilena clorura de vinil cloretan

b)    Acidul acetic

Conditii de rectie Acidul acetic se aditioneaza la acetilena, in prezenta acetatului de zinc la 200°C si formeaza acetatul de vinil

Zn(CH3COO

CH≡CH + CH3 COOH CH2=CH acetat de vinil

200°C

acetilena acid acetic O CO CH3

c) Aditia la acetilena a acidului cianhidric

Conditii de reactie Aditia la acetilena a acidului clorhidrc in prezenta unui amestec de clorura de cupru (I) si clorura de amoniu la 80°C conduce la cianetena sau cianura de vinil, respectiv acrilonitril

Cu2Cl2+NH4Cl

CH≡CH + HCN    CH2=CH

80°C |

CN

acetilena cianura de vinil acrilonitril

Toti acesti monomeri au proprietatea de polimeriza usor, forman polimerii respectivi

nCH2=CH CH2 CH n

| |

Cl Cl

clorura de vinil  policlorura de vinil


nCH2=CH CH2 CH n

| |

O CO CH3   O CO CH3

acetat de vinil poliacetat de vinil


nCH2=CH CH2 CH n

| |

CN CN

acrilonitril poliacrilonitril


d)    Aditia apei

Aditia apei la acetilena are loc in solutie de acid sulfuric in prezenta sulfatului de mercur. Intermediar se obtine alcoolul vinilic nestabil care se izomerizeaza prin fenomenul numit tautomerie la acetaldehida.

HC OH H2C CH3

+ H2SO4 O

HC H HgSO4 HC OH    C

H

acetilena alcool vinilic acetaldehida

Procedeul este cunoscut sub numele de reactia Kucerov.

Alcoolul vinilic si acetaldehida sunt doua substante izomere, numite tautomere.

Reactia de dimerizare

Conditii de reactie In prezenta unui catalizator mixt de clorura de cupru (I) si clorura de amoniu, la 80-100°C, are loc aditia reciproca a doua molecule de acetilena sau o dimerizare

Cu2Cl2, NH4Cl

HC≡CH + HC≡CH H2C=CH C≡CH

100°C

acetilena vinilacetilena

Prin aditia acidului clorhidric la vinilacetilena se obtine 2 - clorbutadiena sau cloroprenul Cl


H2C=CH C≡CH + HCl  H2C=CH C=CH2    cloropren

Reactia de trimerizare

Daca acetilena este trecuta prin tuburi ceramice incalzite la 600-800°C se formeaza un amestec complex de hidrocarburi, numit gudron, in care produsul principal este benzenul


CH CH


HC CH 600-800°C HC CH

HC CH HC CH

CH CH

Formarea benzenului din acetilena reperezinta o trimerizare ciclica a acesteia


Reactia de aditie la arene

CH3

CH3

≡ ≡ ≡ C6H5 CH3



CH3

H2 H2

H2 C C

Ni C Ni H2C C CH2

+2H2 CH+3H2

CH2 H2C C CH2

C C C

H2 H2 H2


naftalina tetrahidronaftalina decahidronaftalina


Reactia de aditie la cetone si aldehide

Aditia de hidrogen

Aditia de hidrogen la compusi carbonilici determina obtinerea de alcooli

H

C=O + H H   H3C OH

H

metanal metanol

CH3 CH3

C=O + H H CH OH

CH3 CH3

propanona 2-propanol


Aditia de acid cianhidric

Aditia de acid cianhidric conduce la o clasa de compusi cu functiune mixta, numiti cianhidre.


CN


CH3 C=O + HCN CH3 C OH

|

H H


metilcianhidra


CN


CH3 C CH3' + HCN CH3 C CH3

|

O OH

Condensarea

Condensarea aldolica

O OH

HO |

CH3 C=O + H CH2 C CH3 C CH2 CHO  

H |

H H

componenta componenta aldol

carbonilica metilenica


Condensarea crotonica


O HO

CH3 C=O + H2CH C CH3 C=CH CHO + H2O

H

H H





Bibliografie

Cartea de chimie pentru clasa a X-a

Tudorache Mihail Iulian




Plan de concepre al referatului


Definitia reactiei de aditie

Reactia de aditie la alchene (cu hidrogenul,cu halogenii, cu hidracizii, cu apa) si conditii de reactie

Reactia de aditie la alchine cu hidrogenul, halogenii, hidracizii, apa, acidul acetic, acidul cianhidric conditii de reactie, reactia de dimerizare si trimerizare.

Reactia de aditie la arene

Reactia de aditie la cetone si aldehide

Reactia de condensare











Nu se poate descarca referatul
Acest document nu se poate descarca

E posibil sa te intereseze alte documente despre:
reactia de aditie a apei, problema naftalina formeaza prin hidrogenare un amestec de tetrahidronaftalina si decahidronaftalina,

Copyright © 2024 - Toate drepturile rezervate QReferat.com Folositi documentele afisate ca sursa de inspiratie. Va recomandam sa nu copiati textul, ci sa compuneti propriul document pe baza informatiilor de pe site.
{ Home } { Contact } { Termeni si conditii }