Cum se formeaza ele in organism? Veti afla in continuare!
AMINO-ACIZI
Amino-acizii sunt combinatii organice care contin in molecula una sau mai multe grupe amino si una sau mai multe grupe carboxil. Dupa structura, amino-acizii se impart in doua mari categorii : amino-acizii alifatici si amino-acizii aromatici. La amino-acizii alifatici, grupele functionale sunt legate de o catena alifatica, chiar daca in molecula exista un nucleu aromatic; la amino-acizii aromatici, grupele functionale sunt legate de un ciclu aromatic.
Dintre amino-acizii alifatici cei mai importanti sunt alfa-amino-acizii, adica acei amino-acizi care contin grupele functionale legate de acelasi atom de carbon. Ei sunt produse de hidroliza a proteinelor si peptidelor.
Se deosebesc mai multe categorii de alfa-amino-acizi alifatici: amino-acizi monocarboxilici, amino-acizi dicarboxilici, hidroxi-amino-acizi, tioamino-acizi, diamino-acizi heterociclici.
Amino-acizii sunt substante incolore, cristalizate, avand puncte de topire cu mult mai inalte decat cele ale acizilor corespunzatori. Deoarece se descompun la temperatura de topire, amino-acizii nu se pot distila. Ei sunt insolubili in apa si greu solubili sau insolubili in alcooli si eteri. Multi amino-acizi au gust dulce.
Proprietatile chimice ale amino-acizilor sunt determinate , in primul rand de existenta grupelor functionale din molecula. Avand concomitent o grupa -COOH si o grupa -NH2, molecula de amino-acid are atat caracter acid , cat si caracter bazic, adica poate forma saruri atat cu acizii , cat si cu bazele. Amino-acizii sunt deci amfoteri.
In solutie, amino-acizii sunt disociati cu formare de amfioni (ioni bipolari). Acestia se comporta diferit, dupa pH-ul mediului. Daca mediul este acid, amino-acidul se comporta ca un cation.Sub actiunea curentului electric el migreaza spre catod. Daca mediul este bazic, amino-acidul se comprota ca un anion. Sub actiunea curentului electric el migreaza spre anod.
Ca urmare acestei comportari, daca in solutia unui amino-acid se adauga un acid sau o baza, pH-ul solutiei nu se modifica mult. De aceea amino-acizii sunt folositi ca solutii tampon.
La un anumit pH, disociatia acida a amino-acidului este egala cu disociatia lui bazica; sub actiunea curentului electric nu se produce migrare nici la anod, nici la catod.
Se numeste punct izoelectric, pH-ul la care disociatia acida a unui amino-acid este egala cu disociatia lui bazica.
Dintre reactiile caracteristice amino-acizilor, mai importante sunt urmatoarele:
Cu acizii minerali si cu baze, amino-acizii se comporta asemenator aminelor formand saruri.
Cu cloruri si anhidride acide , amino-acizii formeaza derivati acilati la atomul de azot.
Cu halogenuri sau sulfati de alchili ,amino-acizii se pot alchila la atomul de azot, formand derivati N-alchilati.
Derivatii cuaternari ai amino-acizilor complet metilati la azot, se numesc betaine. Ca si amino-acizii ,betainele au structura de amfioni.
Cu acid azotos, amino-acizii reactioneaza in solutie acida cu formare de hidroxi-acizi, azot si apa. Reactia este identica cu actiunea acidului azotos asupra aminelor primare, cand rezulta alcooli.
Cu unele metale grele, alfa si beta amino-acizii dau saruri complexe interne sau chelatice, in care metalul intra ca un cation central.
La incalzire amino-acizii se comporta diferit, dupa pozitia relativa a grupelor functionale. Alfa-amino-acizii formeaza, prin eliuminare de apa intre 2 molecule, derivati ai 2,5-dicetopiperazinei. Beta-amino-acizii trec, prin eliminarea unei molecule de amoniac din molecula amino-acidului, in acizi alfa-beta-nesaturati.
Amino-acizi mai importanti
Glicocolul sau glicina, adica acidul aminoacetic se poate obtine prin hidroliza a gelatinei sau prin hirdoliza acidului hipuric.
Pentru sinteza glicocolului se trece amoniac asupra acidului monocloracetic. Fiind singurul amino-acid alifatic natural, care nu are un atom carbon asimetric, el este lipsit de activitate optica. Glicocolul este o substanta care se topeste la 232-236 C; are gust dulceag si este foarte solubil in apa. Acidul azotos il transforma in acidul glicolic
Dintre derivatii glicocolului, se mentioneaza N metilglicocolul sau sarcosina, care se formeaza in muschi. Betaina glicocolului se gaseste in unele plante , ca de exemplu sfecla.
L (+)-Alanina poate exista sub 3 forme : doi enantiomeri si un racemic. In stare combinata se gaseste in diferite proteine, cum sunt cazeina, gelatina, dar mai ales fibroina ( din matase).
Beta alanina se gaseste in natura drept component al acidului pantotenic, care este o vitamina din complexul B, reprezentand unul din factorii de crestere.Este singurul vbeta-amino-acid existent in natura.
L (+)-Valina apare in cantitati mici in albusul de ou. In timpul fernmentatiei alcoolice trece in izobutanol.
L (-)- Leucina se gaseste impreuna cu glicocolul in produsele de descompunele a proteinelor: albumine cazine etc. La descompunerea albuminelor, pe langa leucina rezulta si L (+)-izoleucina.
Fermentatia acestor doi amino-acizi, sub influienta drojdiei de bere, duce la formarea alcoolilor amilici, acestia avand un atom de carbon mai putin decat amino-acizii initiali.
Acidul L (+)-aspariagic si acidul L (+)-glutamic au fost obtinuti pentru prima data prin hidroliza monoamidelor. Acidul glutamic poate fi obtinut si prin sinteza.
Ambii acizi au rol important in metabolismul proteinelor.Acidul L (+)-asparagic are o functie similara la formarea aminoacizilor in plante.
L (-)-Serina este un component al matasii. (+-)-Serina a fost sintetizata din glicolaldehida si acid cianhidric in prezenta de amoniac.
L (-)-Tirosina este un componen aproape al tuturor proteinelor.In organism poate fi transformat enzimatic pana la adrenalina.Sunt si alte cai de transformare a tirosinei in organism.
L (-)-Cisteina este un produs de hidroliza a unor proteine. Ea se poate transforma intr-o disulfura. Cistina este pe langa metionina principala sursa de sulf din proteine.Cheratina din par contine multa cistina.
L (-)-Metionina apare in multe proteine, mai ales in cazeina.El are o functie biochimica importanta, ca agent de transmitere a grupei metil. Astfel poate ceda grupa metil acidului guanidinoacetic si rezulta homocisteina si creatina. Tot asa, metiotina, prin transmetilare, poate transforma atanolamina in colina.
Enzimele care transmit grupa metil se numesc transmetilaze.
L (+)-Ornitina este in preuna cu ureea, un produs de hirroliza a argininei. In organism aceasta hidroliza a argininei la ornitina si uree este catalizata de arginaza, o enzima care se gaseste in ficat.
L (-)-Prolina si L (-)-hidroxiprolina care contin grupa amino in heterociclu se obtin de obicei prin hidroliza gelatinei cu acidul clorhidric.
L (-)-Triptofanul apare in cantitati mici in aproape toate albuminele, prin a caror hidroliza enzimatica a fost obtinut pentru prima data. Structura lui a fost dovedita prin sinteza., in organism triptofanul sufera diferite reactii de degradare transformandu-se in continuare in 3 metilindol (sctol) sau in indol.
Acidul o-aminobenzoic, cunoscut sub numele de acid antranilic, a fost obtinut pentru prima data prin oxidarea indigoului. Industrial se poate obtine prin tratarea monoamidei ftalice cu brom sau clor, in mediu alcalin. Acidul antranilic este un produs important pentru industria de coloranti si medicamente; el constituie materia prima pentru una sintezele indigoului. Esterul sau metilic este folosit in parfumerie.
Acidul p-aminobenzoic se prepara mult in industrie, mai ales prin reducerea acidului p-nitrobenzoic.
