Dar dupa batalia de la Montaperti tot neamul lor fusese izgonit din Florenta.
Niccolo Machiavelli este mentionat pentru prima data in analele Florentei la 1498. Avea atunci 29 de ani impliniti, iar numele sau nu apare sub vreo forma stralucita, ca sa retina pe veci amintirea contemporanilor si urmasilor sai, in care toate sarcinile publice, pana la cele mai de jos erau elective si, pentru cele mai importante, de scurta durata. Niccolo Machiavelli este ales, in vara acelui an, secretar al Senioriei de catre consiliul celor Optzeci respectiv Marele Consiliu. Noul secretar avea sa conduca cea de-a doua cancelarie a Senioriei. Peste o luna (12 iulie 1498) acelasi secretar este insarcinat sa serveasca drept cancelar Consiliului celor Zece ( i Dieci della liberta e della pace), care se ocupa, sub conducerea Magnificilor Seniori (consiliul de ministri florentini) cu razboiul si afacerile straine.
Cu toata vechimea si stralucirea neamului, nu era om bogat: avea cu ce sa traiasca modest. El si cu sotia sa aveau 4 copii: Totto, Niccolo, Primerana si Ginevra. Cu slujba sa slab platita si cu averea mediocra, ingreunat de sarcini, Niccolo avea sa cunoasca stramtoarea toata viata.
Din copilaria si tineretea sa, pana la numirea ca secretar al Senioriei, nu se stiu prea multe. Machiavelli n-a scris nimic depre tineretea lui: autobiografiile nu erau inca la moda pe vremea aceea. Rari sunt contemporanii care-l mentioneaza pe Niccolo iar dupa moartea lui nimeni din cati l-au cunoscut nu s-au gandit sa-i scrie viata.
Modest din fire, obisnuia sa spuna despre sine ca nu cunoaste multa carte ceea ce se contrazice cu scrisoarea care i-o trimite, spre sfarsitul vietii, fiului sau in care il indeamna sa invete caci "numai stiinta ce am mi-a adus cinste".
Niccolo nu ar fi fost ales secretar la Seniorie daca nu ar fi avut cunostiintele necesare, caci pentru acest post erau numiti numai oameni invatati, cu studii multilaterale, patrunsi de cultura clasica, stiind sa scrie in limba latina, sa compuna epistole abile si sa tina discursuri elocvente. Din scrierile lui Machiavelli se vede ca el studiase si poseda temeinic clasicii latini, dar si istoricii (Titus Livius si Tacit), pe ale caror texte meditase o buna parte din filosofia sa politica. Apoi studiaza oratorii si filozofii (Cicero, Seneca); comicii (Plaut, Terentiu). Citise de asemenea si operele cunoscute ale luiAristotel, Isocrate, Polibiu si Diogene Laertiu. Dar nu numai in carti s-a format spiritul lui Machiavelli. Exemplul Romei l-a obsedat toata viata, in Roma republicana fixandu-si patria lui spirituala. Pana la 29 de ani, Machiavelli asistase la toate evenimentele petrecute in Florenta si in toata Italia, rasturnari si asezaminte politice, revolutii si invazii straine, intrigi si scandaluri si astfel adunase un vast material de experienta iar mintea sa agera cauta sa introduca in toate acestea o ordine si o explicatie.
Niccolo Machiavelli a fost si poet dar acest lucru nu a fost un simplu capriciu, ci s-a datorat dorintei sale, s-a datorat unui avant sincer, care aminteste de Dante Aligheri, de a ilustra si in rime tema patriei. Fantezia este ceea ce lipseste versurilor lui Machiavelli, dar profunzimea meditatiei si spontaneitatea sunt dintre cele mai importante carecteristici ale sale. Versurile sale reprezinta si prima sa opera beletristica "i Decennali" care s-a bucurat de o mare circulatie in Florenta si Toscana. Prima compunere Decennale primo, este o cronica rimata ce descrie evenimentele politice si sitorice cele mai insemnate ale Italiei, respectiv Decennale Secundo care este caracterizat de o rara sobrietate, lipsit de culori vii. A scris si un poem in tertine, Asino d'oro.
