Machiavelli nu credea cu adevarat in politica lui Borgia, dar gandea ca un conducator ca el putea uni Italia.
In 1512, o data cu revenirea la putere a familiei Medici cu ajutorul trupelor spaniole, Machiavelli a fost indepartat din viata politica si exilat in San Casciano (1512-1519), unde si-a scris cele mai de seama lucrari.
"Il principe" se deosebeste de departe de celelalte scrieri politice ale acelor timpuri fiind concentrata asupra problemelor practice ale monarhilor aflati la putere, mai mult decat sursele speculative ce incercau sa explice fundamentele autoritatii politice. Multi cititori au crezut ca "I
l principe"este o satira despre conducatorii absoluti ca Borgia, care isi arata dispretul fata de puterea arbitrara, astfel impunand importanta libertatii. Aceasta teorie a aparut in 1810 cand a fost descoperita o scrisoare a lui Machiavelli in care el dezvaluie motivul pentru care a scirs cartea, vrand sa fie atras la conducere de familia Medici in Florenta. Munca sa a provocat multe controverse si a fost condamnat de Papa Clemente al-VIII-lea.