HIDROCARBURILE

Numele hidrocarburilor nesaturate, cu o dubla legatura, deriva de la numele alcanilor corespunzatori, prin modificarea sufixului an sau ena. De la etan deriva astfel etena, de la pentan, pentena.

Metode de preparare. Cele mai multe dintre reactiile prin care se formeaza alchenele sunt reactii de eliminare; acestea pot fi considerate ca inversele unor reactii de aditie.
1. Prin eliminarea unei molecule de apa din molecula unui alcool se formeaza o alchena. Din alcool etilic se obtine etena, din alcoolii propilici, propena:
CH3CH2OH → CH2=CH2+H2O
CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 ← CHOHCH3
Eliminarea apei din alcooli se poate efectua prin incaalzire cu un acid tare, ca de exemplu acid sulphuric, acid fosforic, sulfat acid de potasiu. Acidul formeaza cu alcoolul un ester, in cazul alcoolului etilic sulfatul acid de etil, care. La cca. 1700, se descompune:
CH3CH2OH+HOSO3H → H2O+CH3CH2OSO3H
CH3CH2OSO3H → H2SO4+CH2=CH2
Astfel, acidul sulfuric se regenereaza si poate reactiona cu o nouaa molecula de alcool.
Se poate, de asemenea, elimina apa din alcooli prin cataliza heterogena. Alcoolii se trec in stare de vapori, la 300-4000, peste oxid de aluminiu, silicat de aluminium sau oxid de toriu. Ultimul da alchene-1 aproape pure, primii doi dau amestecuri in care predomina alchene-2. Randamentul se apropie de cele teoretice.
C6H5CHOHCH3 → H2O+C6H5CH=CH2
2. Compusii halogenati, in special cei tertiari, elimina o molecula de hidracid cand sunt tratati la cald cu baze puternice, cum este hidroxidul de potasiu dizolvat in alcool, sau cu amine ca anilina, piridina si chinolina:
H3C Br H3C
H3C CH3 H3C
Bromura de tert-butil Izobutena
3. Compusii 1,2-dihalogenati elimina halogenul cand sunt tratati cu zinc, in solutii de alcool sau de acid acetic:
BrCH2CH2Br+Zn → CH2=CH2+ZnBr2
4. Decarboxilarea acizilor nesaturati se face mai usor decat a celor saturati, prin incalzire; din acid cinamic, se formeaza stiren; din acid ciclohexilidenacetic, metilencicclohexan:
C6H5CH=CHCOOH → CO2+C6H5CH=CH2
5. In industrie se obtin alchene din dehidrogenarea alcanilor. Drept catalizator se foloseste trioxidul de crom, la 4500. Mai putin activ, dar mult mai putin sensibil, este trioxidul de crom (10%) depus pe oxid de aliminiu (temperatura de lucru 500-6000). Din n-butan se obtin astfel n-butene, din i-butan, I-butena:
CH3CH2CH2CH3 → CH3CH=CHCH3+H2
6. Se formeaza alchene prin descompunerea termica a alcanilor si a altor hidrocarburi, in asa numita reactie de "cracare".
De asemenea se formeaza alchene prin descompunerea termica a esterilor alcoolici si acizilor superiori, de exemplu:
C15H31COOC12H25 → C15H31COOH+C12H24
Palmitat de dodecil Acid palmitic Dodecena
7. Alchenele sufera izomerizare cand sunt incalzite singure sau in prezenta de catalizatori. Astfel butena-1 se transforma in butena-2 cand este trecuta printr-un tub de cuart gol la 5500, peste oxid de aluminiu activat sau silicat de aluminiu la 4000, sau peste acid fosforic la 2500. Peste aceiasi catalizatori, la temperatura mai inalta, butena-2 trece partial in izobutena. Ciclohexena se izomerizeaza, in mod asemanator, peste oxid de aluminiu, la 4800:
Izomerizari sismilare se obtin si cu catalizatori bazici, cum este benzilsodiul, la 250.

Propietati fizice. Propietatile fizice ale alchenelor se deosebesc putin de ale alcanilor. Primii trei termini ai seriei sunt gaze, la temperatura obisnuita; termenii din mijloc sunt substante lichide, cei superiori solide. Dupa cum se vede, punctele de fierbere ale alchenelor sunt apropiate de ale alcanilor cu acelasi numar de atomi de carbon. Densitatile sunt mai mari.

Propietati chimice. Caracteristicile pentru alchene sunt reactiile de aditie la dubla legatura:
1. Hidrogenarea catalitica. Prin aditia hidrogenului la dubla legatura a alchenelor se obtin hidrocarburile saturate corespunzatoare. Din etena se formeaza etan:
CH2=CH2+H2 → CH3CH3
2. Halogenii se aditioneaza usor la legatura dubla a alchelelor si formeaza dihalogeno-alcani, in care cei doi atomi de halogen sunt legati de doi atomi de carbon vecini. Din etena se obtine dibrometanul:
CH2=CH2+Br2 → BrCH2CH2Br
Cel mai usor se aditioneaza clorul, cel mai greu, iodul(numai la lumina). Reactia aceasta serveste si in chimia analitica fie calitativ, pentru identificarea dublei legaturi (decolorarea apei de brom), fie cantitativ, pentru titrarea ei cu solutii de brom.