Acidul cinamic este un solid cristal alb sau slab galbui , putin solubil in apa , mai usor solubil in etanol(1p.la 4,2p.alcool etilic absolut la 0 grade C)si in cloroform (1p. la 17p.)foarte solubil in eter etilic.Cristalizeaza din apa sub forma de ace si din solutie apoasa de alcool etilic sub forma de prisme monoclinice.Compusul este antrenabil cu vapori de apa.In spectrul H RMN,protonii vinilici sunt puternic dezacranati:
Ph - CH = CH - COOH
((ppm) 7,83 6,46 13,21
Acid cinamic Acid alocinamic
p.t.,(C 133 68
p.f., (C/mm Hg 300/760 125/19
40 173/10
d 1,2475 1,284
4
pKa(25(C) 4,43 3,85
Solubilitate in
H2O/(C 0,42g/l(18) 6,9g/l(19)
0,54g/l(25)
0,78g/l(35)
1,09g/l(45)
Metode de preparare
Cea mai utilizata metoda de preparare la scara industriala a acidului cinamic este sinteza Perkin:
CH3COONa
PhCHO+(CH3CO)2O----- ----- ----( PhCH=CHCOOH+CH3COOH
Tot la scara industriala se utilizeaza si metoda Knoevenagel , din benzaldehida si acid malonic in prezenta de amine(piridina , piperidina sau benzilamina) , sau procedeul din clorura de benziliden si exces de acetat de sodiu la 180 . 200(C.
Alte metode fara interes preparativ , se bazeaza pe oxidarea aldehidei cinamice cu acid cromic sau peroxid de hidrogen , in prezenta de heteropoliacizi sau oxigen, in prezenta unui catalizator de argint in mediu puternic bazic;oxidarea benzilidenacetonei cu cetena in prezenta de triflorura de bor;reactia stirenului cu clorura de oxalil sau cu bromotriclorometan in prezenta de acid acetic si acid pereloric. Acidul alocinamic se prepara din acid cinamic prin iradiere cu radiatii ultraviolete sau prin hidrogenare partiala sterospecifica a acidului fenil propiolic.
Reactii - Acidul cinamic prezinta proprietatile chimice caracteristice grupei carboxil , dublei legaturi etilenice si ale nucleului benzenic.Sarurile de amoniu si de metale alcaline sunt solubile in apa , pe cand sarurile de metale alcalino-pamantoase sunt doar partial solubile in apa.Reactioneaza cu clorurile de fosfor sau cu clorura de tionil formand clorura de cinamoil , cu p.t. 35 . 36(C, p.f. 170(C/58 mm Hg , 131(C/11 mm Hg , solubila in tetraclorura de carbon si eter de petrol.Prin reactie cu amoniac rezulta cinamamida , p.t. 147(C greu solubila in apa fierbinte , solubila in alcool etilic , eter etilic , sulfura de carbon , solutie apoasa de acid clorhidric.Prin degradare Hofmann rezulta fenilacetaldehida.
Anhidrida cinamica , ace cu p.t. 136(C solubila in benzen partial solubila in alcool etilic fierbinte. 20
Cinamonitril , cu p.t. 20-21(C si p.f. 255(C , 159(C/280 mm Hg , 134(C/12 mm Hg d4 1,037 , solubil in alcool etilic.
Cinamohidrazida , ace cu p.t. 101(C solubila in apa fierbinte.Acidul cinamic se decarboxilizeaza usor la stiren , chiar prin simpla incalzire.Hidrogenarea in conditii blande a acidului cinamic(cu amalgam de sodiu si apa cu electrolitilic)conduce la acid hidrocinamic
(acid ( - fenil propionic , p.t. 49(C in prezenta de oxid de nichel , la 300(C si 100 de at.=( acid ciclohexilpropionic , iar cu hidrura de litiu si aluminiu se obtine alcool dihidrocinamic.Aditioneaza usor brom la dubla legatura , formand acid dibromohidrocinamic , care prin incalzire cu solutie de carbonat sau acetat de sodiu trece in ( - bromostiren , cu un ulei galben deschis , cu miros marcat de zambile.Aditia de acid bromhidric conduce la acid
( - bromodihidrocinamic , iar cu acid hipobcloros rezulta acid ( - cloro - ( - hidroxi - ( - fenilopropionic ca remediu bazic trece in acid fenilglicidic.Acizi cis- sau trans-cinamici , in stare solida sau in solutie apoasa seciclodimerizeaza usor sub actiunea lumunii , cu formare de acizi truxilici si truxinici.
